SINOPSIS
Ya de niño, Colin Sullivan (Matt Damon) entra en contacto con la delincuencia organizada que gira en torno al mafioso irlandés-estadounidense Frank Costello (Jack Nicholson) en el barrio irlandés de South Boston. Costello le prepara para convertirlo en un topo dentro de la policía del estado de Massachusetts. Sullivan es aceptado en la Unidad de Investigaciones Especiales, que se centra en el crimen organizado. Por otro lado, el capitán Queenan (Martin Sheen) y el sargento Dignam (Mark Wahlberg)le plantean a Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), poco antes de su graduación en la academia de policía, si accedería a trabajar como policía infiltrado, dados sus vínculos familiares con el crimen organizado y los enormes recelos y antipatías que despertaría dentro del Cuerpo. Abandona la academia y se le hace pasar un tiempo en la cárcel bajo una acusación falsa por asalto para aumentar así su credibilidad como delincuente.
Dado que debe infiltrarse en sus respectivas organizaciones, Sullivan comienza un romance con la psiquiatra Madolyn Madden (Vera Farmiga). Costigan la ve durante su libertad condicional y también desarrolla una relación con ella. Después de que Costello escape de una operación encubierta, ambas partes toman conciencia de la existencia de un topo en su grupo.
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